Vertiport Chicago sorge su un lotto industriale bonificato al 1339 di South Wood Street, dove un tempo gli scali merci servivano gli Union Stock Yards.
La struttura ha aperto nel 2019 come primo punto di partenza civile dedicato della città, appositamente costruito per voli panoramici sopra il Loop, il lungolago e i corridoi fluviali. Lo skyline di Chicago presenta una geografia verticale ineguagliabile nel Midwest: la struttura di 442 metri della Willis Tower sorge dallo stesso basamento che ancora la neo-gotica Tribune Tower e la plaza del Federal Center in acciaio e vetro di Mies van der Rohe. Dall'alto, la griglia della città rivela le sue origini di geometra del 1830: strade disposte secondo le direzioni cardinali, il flusso invertito del fiume Chicago progettato nel 1900 e la spinta in cemento di un chilometro del Navy Pier nel Lago Michigan.
Un tour privato in elicottero a Chicago parte ogni giorno tra le 9:00 e le 22:30, tempo permettendo. I percorsi seguono il Piano di Chicago di Daniel Burnham del 1909: i parchi sul lungolago, il Magnificent Mile di Michigan Avenue e i viali radiali che definiscono la forma della città oggi. I piloti seguono i corridoi della Federal Aviation Administration che sorvolano il Lincoln Park, virano a ovest sopra lo United Center, quindi tornano a sud lungo la Dan Ryan Expressway. I voli più brevi coprono da dodici a quindici minuti; i charter estesi possono raggiungere il Millennium Park, il Soldier Field o il Museum Campus. La maggior parte degli operatori vola con elicotteri Robinson R44 o Airbus H125, che ospitano da tre a cinque passeggeri più il pilota.
La storia dell'aviazione di Chicago precede i viaggi aerei commerciali. La città ha ospitato l'International Aviation Meet del 1911 a Grant Park, dove Lincoln Beachey ha stabilito record di altitudine sopra la stessa costa visibile dai percorsi in elicottero odierni. Nel 1926, il Chicago Municipal Airport, ora Midway, divenne l'aeroporto più trafficato del mondo. Vertiport Chicago continua quell'eredità su scala più silenziosa, offrendo giri in elicottero privati sopra monumenti che Frank Lloyd Wright, Louis Sullivan e Ludwig Mies van der Rohe hanno plasmato nel corso di un secolo. Il percorso di volo attraversa quartieri dove il Grande Incendio del 1871 cancellò le costruzioni in legno, spingendo le innovazioni del telaio in acciaio che hanno reso possibile il grattacielo moderno. Da 500 piedi, la struttura a tubo raggruppato della Sears Tower e l'esoscheletro con rinforzi a X del John Hancock Center appaiono come risposte deliberate al vento e al suolo di Chicago: ingegneria resa leggibile dall'alto.
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