Le Vertiport Chicago est situé sur une parcelle industrielle réhabilitée au 1339 South Wood Street, là où les gares de marchandises alimentaient autrefois les Union Stock Yards.
L'installation a ouvert ses portes en 2019 en tant que premier point de départ civil dédié aux hélicoptères de la ville, construit spécialement pour les vols panoramiques au-dessus du Loop, du front de lac et des corridors fluviaux. La ligne d'horizon de Chicago présente une géographie verticale inégalée dans le Midwest — la structure de 442 mètres de la Willis Tower s'élève du même socle rocheux qui ancre la néo-gothique Tribune Tower et la place du Federal Center en acier et verre de Mies van der Rohe. Vu du ciel, le quadrillage de la ville révèle ses origines de géomètre des années 1830 : des rues tracées selon les points cardinaux, le cours inversé de la Chicago River conçu en 1900, et la jetée d'un kilomètre de long du Navy Pier s'enfonçant dans le lac Michigan.
Un tour privé en hélicoptère à Chicago part quotidiennement entre 9h00 et 22h30, si la météo le permet. Les itinéraires retracent le Plan de Chicago de 1909 de Daniel Burnham — les parcs du front de lac, le Magnificent Mile de Michigan Avenue et les boulevards radiaux qui définissent la forme actuelle de la ville. Les pilotes suivent les corridors de la Federal Aviation Administration qui bouclent vers le nord au-dessus de Lincoln Park, virent vers l'ouest au-dessus du United Center, puis retournent vers le sud le long de la Dan Ryan Expressway. Les vols les plus courts durent de douze à quinze minutes ; les charters prolongés peuvent atteindre Millennium Park, Soldier Field ou le Museum Campus. La plupart des opérateurs pilotent des hélicoptères Robinson R44 ou Airbus H125, pouvant accueillir de trois à cinq passagers plus le pilote.
L'histoire aéronautique de Chicago précède le voyage aérien commercial. La ville a accueilli l'International Aviation Meet de 1911 à Grant Park, où Lincoln Beachey a établi des records d'altitude au-dessus du même rivage visible depuis les routes d'hélicoptères actuelles. En 1926, l'aéroport municipal de Chicago — aujourd'hui Midway — est devenu l'aérodrome le plus fréquenté au monde. Le Vertiport Chicago poursuit cet héritage à une échelle plus tranquille, offrant des tours privés en hélicoptère au-dessus des monuments que Frank Lloyd Wright, Louis Sullivan et Ludwig Mies van der Rohe ont façonnés au cours d'un siècle. Le trajet aérien traverse des quartiers où le Grand Incendie de 1871 a effacé les constructions en bois, incitant aux innovations de charpente en acier qui ont rendu possible le gratte-ciel moderne. À 500 pieds d'altitude, la structure à tubes regroupés de la Sears Tower et l'exosquelette à contreventement en X du John Hancock Center apparaissent comme des réponses délibérées au vent et au sol de Chicago — une ingénierie rendue lisible d'en haut.
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