Der Vertiport Chicago befindet sich auf einem rekultivierten Industriegelände in der 1339 South Wood Street, wo einst Güterbahnhöfe die Union Stock Yards versorgten.
Die Einrichtung wurde 2019 als erster spezieller ziviler Hubschrauberlandeplatz der Stadt eröffnet, der eigens für Rundflüge über den Loop, das Seeufer und die Flusskorridore gebaut wurde. Chicagos Skyline bietet eine vertikale Geografie, die im Mittleren Westen ihresgleichen sucht – der 442 Meter hohe Willis Tower erhebt sich von demselben Grundgestein, auf dem auch der neugotische Tribune Tower und Mies van der Rohes stählernes Federal Center Plaza verankert sind. Aus der Luft offenbart das Raster der Stadt seine Ursprünge als Vermessungsgebiet der 1830er Jahre: Straßen, die in den Himmelsrichtungen angelegt wurden, der 1900 umgeleitete Chicago River und der kilometerlange Betonsteg des Navy Pier, der in den Lake Michigan hineinragt.
Ein privater Hubschrauberrundflug in Chicago startet täglich zwischen 9:00 und 22:30 Uhr, sofern das Wetter es zulässt. Die Routen folgen Daniel Burnhams „Plan of Chicago“ aus dem Jahr 1909 – die Parks am Seeufer, die Magnificent Mile der Michigan Avenue und die radialen Boulevards, die das Gesicht der Stadt heute prägen. Die Piloten folgen den Korridoren der Federal Aviation Administration, die nördlich über den Lincoln Park führen, westlich über das United Center schwenken und dann entlang des Dan Ryan Expressway zurück nach Süden führen. Die kürzesten Flüge dauern zwölf bis fünfzehn Minuten; längere Charterflüge können bis zum Millennium Park, dem Soldier Field oder dem Museum Campus führen. Die meisten Betreiber fliegen mit Hubschraubern vom Typ Robinson R44 oder Airbus H125, die drei bis fünf Passagiere plus Pilot befördern können.
Chicagos Luftfahrtgeschichte geht dem kommerziellen Flugverkehr voraus. Die Stadt war 1911 Gastgeber des International Aviation Meet im Grant Park, wo Lincoln Beachey Höhenrekorde über derselben Küstenlinie aufstellte, die heute von den Hubschrauberrouten aus sichtbar ist. Bis 1926 wurde der Chicago Municipal Airport – heute Midway – zum verkehrsreichsten Flugplatz der Welt. Der Vertiport Chicago setzt dieses Erbe in kleinerem Rahmen fort und bietet private Hubschrauberflüge über Wahrzeichen, die von Frank Lloyd Wright, Louis Sullivan und Ludwig Mies van der Rohe über ein Jahrhundert hinweg geprägt wurden. Die Flugroute kreuzt Viertel, in denen das Große Feuer von 1871 die Holzkonstruktionen vernichtete, was zu den Innovationen im Stahlbau führte, die den modernen Wolkenkratzer erst möglich machten. Aus 150 Metern Höhe erscheinen die Bündelrohrstruktur des Sears Tower und das kreuzverstrebte Exoskelett des John Hancock Center als bewusste Antworten auf Chicagos Wind und Boden – Ingenieurskunst, die von oben lesbar wird.
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